L'intero comprensorio offre un tale susseguirsi di manifestazioni ed iniziative che certamente sono in grado di accontentare anche i palati più esigenti. Chiese, piazze e giardini si trasformano, di volta in volta, in palcoscenici surreali e altamente suggestivi per concerti e rappresentazioni teatrali; largo spazio è lasciato anche alla musica moderna e ad altre importanti occasioni culturali, come il prestigioso "Premio Letterario Chianciano". Grande richiamo hanno alcune particolarissime espressioni della cultura locale. Tra le più popolari e genuine c'è sicuramente il Bruscello Poliziano; si tratta di una derivazione, in forma molto semplificata, del melodramma, e viene rappresentato da sessant'anni sulla Piazza Grande di Montepulciano, con la partecipazione attiva dei cittadini, che si alternano nelle vesti di musicisti, attori, scenografi, cantanti e costumisti. Un'altra manifestazione ha ormai conquistato un posto importante nel panorama culturale della cittadina: il Cantiere dell'Arte. Infatti, questa manifestazione - che vede ogni anno la cittadina invasa da un pacifico esercito di musicisti, cantanti ed attori - ha raggiunto il traguardo dei venticinque anni; e l'interesse su questa kermesse internazionale di musica, danza e teatro non accenna a diminuire. Anche Sarteano ha il suo appuntamento fisso con la storia e la tradizione; affonda, infatti, nella memoria secolare degli scontri cavallereschi la "Giostra del Saracino"; tutto il paese si ritrova nel piazza principale per assistere e partecipare al torneo che vede fronteggiarsi le cinque contrade. Il borgo di Monticchiello ha poco più di trecento abitanti ed in pratica tutti scendono in piazza per partecipare all'allestimento, alla realizzazione e alla rappresentazione del "Teatro Povero", forma purissima, e probabilmente unica al mondo, di spettacolo teatrale completamente autogestito da un'intera cittadinanza. Montepulciano è anche la città del vino; ed il Bravìo delle Botti, competizione storica fra i rappresentanti delle contrade del paese, celebra degnamente ed opportunamente la vera ricchezza della città, ancora legata all'agricoltura. Questi e tanti altri gli eventi del territorio; si può dire, infatti, che non c'è lembo di questa terra che non celebri il suo attaccamento alla sua storia e alle sue tradizioni.

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