Montepulciano è nota anche come "Perla del '500" per le meravigliose opere lasciate da un gran numero di artisti e architetti del Rinascimento. L'esempio più importante è forse Piazza Grande, circondata da stupendi edifici come il Palazzo Pubblico, opera di Michelozzo, la Cattedrale, dalla facciata incompleta, ed alcuni bellissimi palazzi costruiti dal Sangallo e dal Peruzzi. Nel Museo Civico è possibile ammirare una pregevole raccolta di pittori di scuola senese, nonché alcuni dorsali d'altare in terracotta invetriata di Andrea Della Robbia. Nella valle sottostante la città, risalta invece la mole elegantissima del Tempio di San Biagio. La città è nota altresì per una produzione vinicola di altissima qualità come il Vino Nobile, che è stato tra i primi vini italiani ad avere ottenuto il riconoscimento dei marchi D.O.C. D.O.C.G.. Montepulciano è pervasa anche da un'intensa attività culturale; ogni anno, infatti, si svolge la rassegna del Cantiere dell'Arte, importante kermesse di concerti e spettacoli di livello internazionale. Intensa e sentita è anche la partecipazione dei cittadini di Montepulciano al Bruscello, spettacolo popolare risalente al medioevo, e al Bravìo delle Botti, in cui i rappresentanti delle contrade, in competizione fra loro, spingono delle botti pesanti ben 80 Kg..

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